Маколей Калкин Нью-Йорк қаласында 1980 жылы дүниеге келген. Отбасындағы жеті баланың үшіншісі. Анасы – қарапайым телефон жөндеуші, әкесі шіркеу қызметкері болатын, ұлдарының бойындағы қабілетті байқаған ата-анасы оны алдымен балаларға арналған театр мектебіне оқуға апарады.

Өте сүйкімді әрі туабітті актерлік қабілеті бар бала жарнама агенттіктерінің көзіне түседі. Сөйтіп, бар-жоғы төрт жасында-ақ жарнамаға түсіп, ақша таба бастайды. Алты жасында адвокаты болған. Ал он жасынан бастап киноға түсуше шақыртулар ала бастайды. Талайлардың жүрегін жаулаған сүйкімді балақай «Гибралтардағы зымыран», «Таңертең кездескенше» атты кинофильмдерде алғашқы рөлдерін ойнайды. Әсіресе «Ағатай Бак» комедиясында баланың таланты айқын байқалады. Осы фильмге түсу барысында ол белгілі суретші Джон Хьюстің көзіне түседі. Джон Хьюс оны алғаш көрген кезде-ақ «Үйде жалғыз қалғанданың» басты кейіпкері Кевин Макалистерді тапқанына қуанады. Сөйтіп, Маколейдің жұлдызды шағы басталады.

«Үйде жалғыз қалғанда» фильмі жарыққа шығысымен Маколейдің танымалдылығы бірден арта түседі. Дегенмен ол кезде кішкентай актер қанша дегенмен бала еді. Бала кезінде түскен кинолары жөнінде сөз еткенде ол: «Жасым кішкентай болғандықтан, қандай адамдармен бірге жүргенімді де білмейтінмін», — деп еске алады. «Үйде жалғыз қалғанда» фильмі Америка кинопрокатында 300 миллион доллар пайда әкелсе, әлемдік кинопрокатта 200 миллион доллар тапты. Маколей де осы фильм арқылы 100 мың АҚШ долларын табады. Кішкентай жұлдыз әлемдегі миллиондаған жанкүйерлердің сүйіктісіне айналады. Осы фильмнен кейін Маколей «Жылдың үздік бала актері» атанады. Сонымен қатар табысы ең жоғары жас актер ретінде «Гиннес рекордтар кітабына» енеді.

Маколейдің менеджері әрі агенті әкесі Кит Калкин болатын. Бірақ ол Маколейдің пікірімен еш санаспайтын еді. Тіпті Маколейдің келісімінсіз-ақ барлық режиссерлермен келісім-шартқа отыра беретін. Себебі оны ұлының шығармашылық өсуі емес, тек қаламақысы ғана қызықтыратын. Өйткені бұған дейін олардың тұрмыс жағдайлары өте төмен болатын. ал Маколей болса сабағына үлгере алмай, оқу мен театрдан мүлдем қол үзеді. 

Тіпті кейде қатты шаршағанда өзге қарапайым балалар секілді өмір сүруді армандайтын. Ақша үшін ұлын азапқа салып қойғанын түсінген анасы 1995 жылы ажырасуға шешім қабылдайды. Тіпті баласының киноға түсуіне қарсы болады. Мұның бәрі Маколейдің карьерасына кері әсерін тигізбей қоймайды. Сөйтіп, ол бірнеше жылға дейін киноға түсуден бас тартады.

Бұл жайында Маколейдің өзі де: «Жанкүйерлерім мені көшеден көрген кезде міндетті түрде мына бір-екі сұрақты қояды: бірі «Сен қайда жоғалып кеттің?» деп таңырқаса, енді бірі «Өсіп кетіпсің ғой» деп таңғалады», — дейді. Өкінішке орай, Америка бұқаралық ақпарат құралдарының хабарлауынша, Маколей Калкин есірткіге тәуелді болып, бірнеше рет өлім аузынан қалыпты.